人生的际遇有时就是一个“失之东隅、收之桑榆”的奇妙轮回，沉寂多时重新在乐坛出发的陈晓东对此感受颇深。当年在香港当不成天王的陈晓东来到内地拍片，因此在上海置业投资，短短7、8年，房产回报竟翻了整整4倍。

　　做不成天王吃苦当进步

　　与陈晓东同期出道的陈慧琳早已贵为天后，而论外貌与唱功，陈晓东当年出道就具备“天王相”。可事与愿违，努力多年却仍打不开本土市场，且频频遭遇感情纠纷、合约纠纷，甚至连歌迷都发文称“陈晓东是一出悲剧”。无奈之下，在当时经纪人文隽的推动下，陈晓东2000年转战内地拍起电视剧。

　　为了事业，陈晓东不得不拍摄并不喜爱的电视剧，再发唱片，这一熬近十载。对于这一段历程，陈晓东回应：“我一点也不后悔自己选择拍电视剧，因为对于当时的我来说，这是一个很好的机会，所以决定牢牢抓住。可怕的不是工作，而是没有工作，况且我也因为拍摄了第一部电视剧《倩女幽魂》，多了很多电视剧的拍摄机会。”也有人会觉得如果当时晓东在香港再熬上一段时间，也许会像现在的陈奕迅一样修成正果。对于如今看来遥不可及的“天王”二字，陈晓东表示释然：“其实在这几年间，我并不是停滞不前的，我也在不断进步。比如我开了自己的音乐工作室，重心又回到音乐上，虽然只是刚起步，但还是回归了我音乐人的本质。说到低潮，我并不否认，那段时间的确有过比较大的压力，无论是工作、生活还是感情，都有诸多不顺。但我也在不断努力地工作着，努力生活着。我并不会在意所谓低潮期的说法，辉煌过去也就过去了，现在重新出发就是要面对现在，活在现在，就拿吃苦当进步吧。”

　　内地急先锋投资来买房

　　在事业上并非一帆风顺的陈晓东却在投资上尝了甜头。港台地区的艺人投资亏损的大有人在，也有不少艺人因为不了解内地行情，白白浪费了投资黄金期。可1997年就开始踏足内地市场的陈晓东经过几年的摸爬，早就了解并喜欢上了上海、北京这样的大城市，加上父亲来上海定居，他便决定要在这里买房。

　　陈晓东在上海买的第一处房产位于浦东黄浦江畔，开盘时9000多元，高出市价不少。可父亲喜欢，作为孝顺儿子的他自然倾其所有，没想到半年以后，房价就开始上涨，如今的收益率更已高达400%。在此处尝鲜的陈晓东投资脚步还涉足了台商云集的古北地区，一套毛坯房被他以3万元/平方米的高价抛出，是当年让他颇为得意的一笔买卖。

　　原来，陈晓东的父亲定居上海并投资纺织业，弟弟则是世界著名投资保险公司的资产管理顾问，某种来自家族遗传的理财因子让陈晓东在事业之外的投资领域显得游刃有余。说起自己的投资理念，陈晓东说：“买房，我喜欢选择有海、有城市感、交通便捷的地方，比如青岛、上海。其余方面，我还算是一个理性投资者，以一博十的投机我不会去做。”